钟离昧是刘邦帐下的大奖，其实钟离昧是楚国人，一心想要灭了秦国，而刘邦起义让他有了用武之地，除了钟离昧，还有季布、英布、龙且、虞子期五人称楚军五大将，而最后钟离昧却是自杀而死，令很多人感叹，为何刘邦会对自己手下这位大将有所不满呢?
楚汉相争时，钟离眛为霸王项羽麾下一员智勇双全的猛将，多次在与刘邦正面对峙时给刘邦以沉重打击，因此刘邦非常害怕且十分痛恨钟离眛。
汉高祖三年(前204年)，项羽数次侵夺汉朝甬道，刘邦的军队因此缺少军粮。陈平向汉王献计说：项王的忠臣只有亚父、钟离昧、龙且、周殷几个人，如果你能用万金买通说客，去离间他们的君臣关系，再出兵攻打，项王必败，汉王遂用此计。四月，刘邦被围困于荥阳东，汉军求和，项王不许。
陈平使用出反间计以后，，项羽果然对忠臣范增等人疑忌，致使忠臣纷纷离去，只有钟离昧还追随项羽，由是，刘邦更是恨透了钟离昧。
项王败死后，钟离眛投奔韩信。汉王忌恨钟离眛，就诏令韩信把钟离眛逮捕，韩信不从。汉王又用陈平计策，假称到云梦去狩猎，要求诸侯到陈地集合。韩信有顾虑。
有人劝他说：你把钟离眛杀了，带他的头颅去见汉王，保你无事。韩信与钟离眛商量此事，钟离眛说：汉王已经知道你要谋反，不敢来攻你，就是因为我们在一起。如果你把我杀了，去见汉王，你也回不来了。韩信不听他的劝告，钟离眛大骂韩信说：“公非长者。”并说：“吾今日死，公亦随亡。”随即自刎。韩信便带着他的头颅去拜见汉王，结果被汉王绑了起来，带回朝廷。