他在十六铺以卖水果为生，是个无依无靠的穷小子；
他吃喝嫖赌，贩卖鸦片，是个不折不扣的流氓；
他开银行，办实业，是个成功的商人；
他参加抗敌后援会，组建抗日别动队，是个热忱的爱国人士；
他就是最具争议的黑帮老大杜月笙。
前不久的贺岁档有一部影片，叫《大上海》，有不少朋友看了，里边出动了两代许文强演一个人。怎么叫两代许文强呢？老《上海滩》里是周润发演的许文强，《新上海滩》里由黄晓明出演。在《大上海》中，两代许文强饰演一个人，叫成大器。黄晓明演年轻时的成大器，周润发演中年以后的成大器。很多人看这个电影，就琢磨黑社会老大：成大器——上海滩的流氓大亨，怎么这么像当年的杜月笙？没错，成大器的原形就是当年上海滩青帮头子里最出类拔萃的杜月笙。为什么说杜月笙最为出类拔萃呢？他和黄金荣、张啸林不一样，他可以说是青帮大亨里最有头脑的，把控时局也是最全面的这么一个人。
杜月笙和黄金荣的出身有点儿类似，都是底层家庭出身，要用现在的行政区域算，他得算是上海人，因为他老家就是浦东下边的一个农村。但那时浦东没开发，不归上海管，算江苏，他当时在这个小地方出生，觉得混着没意思，就跑到上海去了。干吗呢？到水果店当伙计。
他14岁那年到水果店当伙计，因为机灵，也能干活，老板挺赏识他。但杜月笙不甘心这么过日子，他想自己干。那老板对他还不错，问他，黑社会老大你打算自己干什么呢？我可没多少钱给你。杜月笙说，不用，我不向你要钱，你要真帮我，店里每天有卖不出去的烂水果，你把它们给我行不行？老板乐了，这烂的给你，你能卖出去吗？杜月笙说，我就要这烂的，行不行？老板说，行，烂的我都给你。他可没想到，杜月笙居然把烂水果也卖出去了。
杜月笙怎么卖出去的呢？他有自己独特的方法。比方说，一筐烂梨到手了，他怎么卖呢？先把梨烂的地方挖下去，然后把梨削皮，杜月笙也是在那个时候练就了削皮的绝活。削完了之后，再把这梨切成一块一块的，然后把每一块泡到糖水里头卖。假设当时一个整梨能卖一毛钱，切成几个小块，每块按两分钱来卖，如果一个烂梨切了十块，等于一共卖了两毛钱，比原先还贵呢。
这在营销学上叫走量，就是薄利多销，其实不见得是薄利。现在街上也有这么卖水果的，最典型的是卖菠萝，整个菠萝不好卖，削皮还费劲，人家把菠萝切成一片一片的，用一根小棍插着，搁到糖水里出售。其实你要一片一片买，凑成一个完整的菠萝，比买一个整菠萝还贵呢。从这点来看，现在卖菠萝的都得尊杜月笙为老祖宗、行业祖师爷。当年，杜月笙就靠这个还真是安身立命，糊口没问题了，还练了一手削梨的绝活。据说拍电影时，为了练杜月笙这手绝活，周润发和黄晓明两个人得削了两千多只梨，就为了能演得像。
杜月笙通过卖梨，一点一点算在上海滩立住了，但是想有大的出息，还得找靠山。
咱们前面说过，穷苦人怎么找靠山？找个帮会！在里边拜师傅，拜老大，能够不受欺负，杜月笙就找到了上海青帮，跟了青帮大头目黄金荣。怎么跟的呢？
黄金荣在上海钧培里一号有一个三栋小洋楼，里头几十个房间，那叫黄公馆，杜月笙虽然是个卖水果的，但手脚勤快，会削梨，而且聪明，会看人下菜碟，会看人脸色行事。所以经人介绍到黄公馆当差，说白了，就是伺候黄金荣的家里人。当时杜月笙被推荐过去以后，他觉得这是人生一个宝贵机会，得抓住，所以很卖力气，很快就引起了黄金荣的注意。就这样，他拜了黄金荣为师。
在黄金荣身边干活，一来二去杜月笙觉得，我要始终这么干也没出息，我得抓住个机会，让黄金荣赏识我，给我派差。于是他就在黄公馆里仔细观察，发现个规律——黄金荣怕老婆。他老婆是谁呢？叫林桂生，这可不是一般的女人，她极有心机，绝对是黄金荣的军师、贤内助。杜月笙一看，好，我要是能把黄金荣的老婆哄好，让她喜欢我，这事儿不就结了吗？所以他格外小心地伺候黄金荣的老婆，张口一个“师母”，闭口一个“师母”。师母走到哪儿，他都在后面给拎着包，拿着衣服，伺候着师母吃完饭，再给削个水果。一来二去，林桂生就觉得杜月笙不是个简单的人，有心机，就开始分配一些事务让杜月笙打理。在这个过程中，杜月笙处理事情非常到位，渐渐得到了林桂生的赏识。
林桂生一看，这孩子行，是可造之材，办事仔细，就想重用他。但重用他还得先看看这个人骨子里头的气势什么样？林桂生想了一个考验杜月笙的办法，给他一大笔钱让他花，我就看你究竟怎么花的。一个人能不能成气候，不能光看他怎么挣钱，还得看他花钱的方式，看他会不会花钱。当时杜月笙拿这钱干嘛呢？他过去欠了些债，先拿一部分钱把旧债都还清了。剩下的钱干嘛呢？要按咱们正常人的想法，不外乎两条道，好不容易有笔钱了，享受生活，吃喝玩乐，这是一种；第二种，我得为以后考虑，把这钱存起来，要不我干个小买卖，要不买个房子什么的。这两种思路恐怕是绝大多数人的想法，所以绝大多数人成不了杜月笙，区别就在这儿。杜月笙怎么花这钱呢？他送礼，给朋友和师傅送礼，还把他过去穷困时的那些朋友街坊请来，大吃大喝一顿。
林桂生看在眼里，挑大拇哥，说这个人了不得。为啥呢？假如说拿到这个钱，吃喝嫖赌了，就算他再能干事儿，这也是个贪图享受的花花公子，没意思；假如说他把钱存到银行里了，或者吃利息，或者买房子，或者干个小买卖，说明这是个稳稳当当的生意人，也混不了江湖。你看这个人拿到钱，把旧账清还是干吗？我讲信用，树立我的威信；然后拿着钱送礼干吗？广交人脉，就是混江湖的人。所以林桂生一看，杜月笙必成大器。她跟黄金荣一商量，黄金荣说看来这小子厉害，很多事就派杜月笙去办了。这么一来二去，杜月笙成了黄金荣手下非常得力的一个干将。
当然，他要总这么干，何时才是出头之日？上边还有个黄金荣呢，他也出不来。杜月笙就抓住了人生当中一个重要机会——救师父。黄金荣跟一个戏子好上了，结果为这事儿得罪了浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉，还打了人家几嘴巴。
最后卢永祥一路追查，把黄金荣给绑了，他老婆林桂生找到杜月笙说，得救人。杜月笙说，这事儿怎么处理合适呢？人家是督军，位高权重，够不上。当时杜月笙还曾经跑到督军府，可以说是冒着很大危险，督军要是给他扣住了，他根本没得跑。杜月笙怎么跟卢永祥谈判呢？他说，卢督军，你看你杀死我和我师父很容易，但是你想想，我们是做鸦片生意的，我们能给你挣钱，你又有人又有枪，如果鸦片从你地盘走，你帮着护送过来，就能解决我们的大问题了，你什么都不动用，就动用你这点儿资源，就算干股，咱们合伙做鸦片生意多好。你下边养着这么些人，人吃马喂不都得用钱嘛，我们给你解决钱的事儿。卢永祥一听，这是好事儿，别看他军阀势力大，手头不见得宽敞，就这样，杜月笙晓之以理动之以情，卢永祥才把黄金荣给放了。
这下，杜月笙积攒了非常高的人气。为啥？讲义气，我师父被督军绑架了，我冒着生命危险救他，全上海滩一提杜月笙，讲义气，没忘本。而且，借着这个事儿，杜月笙一下子跟军阀打通关系了，成了军阀的座上客，也就是说，这一把他是名利双收。这之后，黄金荣感激杜月笙的救命之恩，跟杜月笙以兄弟相称。
后来，杜月笙、黄金荣、张啸林三个人，合伙开了个三鑫公司。干吗？搞鸦片生意，在上海滩几乎垄断了，包括法租界的鸦片生意，都是他们垄断的。最高峰的时候，20世纪20年代，他们一年大概能挣5770万大洋，相当于现在多少钱？20亿人民币。你就说这三位得发成什么样？而这个时候杜月笙和谁都不一样。黄金荣贪财，把钱紧搂着；杜月笙散财，他得了这么大笔钱，也没想着都存起来。杜月笙有一句名言，这天底下钱有花完的时候，可交情花不完，所以别人存钱我存交情。别看杜月笙干的是鸦片生意，是害人的勾当，但是挣了钱之后，他还真干些好事儿，江湖朋友谁有危难需要钱，要多少都行，只要我有。而且他还常年做慈善，上海闹瘟疫了，他免费给老百姓发消毒药水。
当然，跟后边杜月笙做的好事儿一比，这些事儿都不值一提了。他做的什么好事儿呢？1937年日本侵华，转眼间就从北平打到上海，当时上海的淞沪会战一打打了3个多月。打仗的时候，上海滩这些巨富大亨都害怕，纷纷跑路，有去香港的，有去澳门的，有到美国去的。杜月笙没走，不仅没走，还跟军统的头目戴笠商量，你看这工人、学生、小商户啥的，不少都是我门徒，我用我的人脉，组建个一万人的抗日游击队，配合国民党正规军在上海一带作战。当然了，这个部队没受过正规训练，没什么战斗力，但是当时确实起到了鼓舞士气的作用。这还不算，杜月笙当时积极出面筹措抗日款项，筹措经费。其中比较大的一个事儿是，杜月笙当时跟上海好多人联系，想给部队捐飞机，因为当时国民党空军力量太弱了，几乎沿海和空中都是日本人的势力。
令人感动的是，杜月笙还干了一件大事。因为上海的黄浦江连着长江，日本海军势力很强，一旦沿着长江口岸往上走，就能顺利进到中国内陆，海军进来了，再配合陆军，打起仗来就更难阻挡了。所以当时蒋介石想了个办法，能不能把长江口封住，让船过不去。怎么才能过不去呢？把现有的大船凿沉，沉到江底下，把入水口抬高了，大型的日本军舰就过不去了。国民党当时凿沉了一部分军舰，可高度还是不够，于是大量的任务落到了民间。当时杜月笙在上海有一间自己开的轮船公司，这轮船公司搞物流货运，是杜月笙发财的一个主要渠道。这时候杜月笙就舍出去了，把自己大型的船集中了不少，搁到长江口岸那儿，凿沉了。就这样，杜月笙贡献出来很大一笔财产，沉入了江底，把整个长江横道给堵住了，日本军舰一时半会儿是进不来了。
所以咱实事求是说，杜月笙有没有贡献？有！他的确有民族大义，而且抗日热情高涨。当然，他也有他的用心。一方面，天下兴亡匹夫有责，杜月笙也有爱国之心；另一方面，他心里盘算着，自己这辈子就是个下人出身，底层老百姓，总想往上爬，成为人上人，通过抗日，他想把自己过去的底子洗干净了。所以杜月笙时刻维持着自己的仪表，始终穿长衫。为什么？就因为自己原来出身低微，后来又混黑社会，他要给自己洗底。他帮助蒋介石抗战，希望蒋介石能给他一个正式身份。即使他现在既是大老板，又是青帮头子，可最多算个流氓大亨，这不是杜月笙想要的。
一晃，抗日战争8年接近尾声了，杜月笙当时在重庆，他就琢磨，我给你蒋介石出过这么大力，抗战胜利了，我再回到上海，给我弄个市长当当吧？再不起码弄个副市长，只要达到这个位置了，以前的底就全洗干净了。可是没想到，杜月笙兴高采烈从重庆坐火车回上海，刚出上海火车站，就发现上海街面有人游行。打着什么旗号呢？“打倒上海滩三大流氓！”杜月笙一看，完了。
上海滩三大流氓，怎么排杜月笙都得有一号，其实，蒋介石能不能把这事儿压下去？完全能。他为什么没动手呢？就是利用民间对你们三个人的不满情绪暗示杜月笙，我不能用你。其实上海市市长、副市长已经另有人选，老蒋早就安排完了。杜月笙空欢喜一场，后来他明白了一个道理——蒋介石拿我当什么了，拿我当夜壶，用的时候拿出来尿一壶；不用的时候，嫌寒碜，塞床底下都嫌臭。这是杜月笙说的，他把黑社会跟蒋介石政府的关系，认识得非常深刻。
后来，到了解放战争时期，杜月笙离开了上海，跑到香港。当时共产党政府考虑到杜月笙有很大的影响，同时也认可他在抗日当中做出的贡献，就通过地下党那边跟他联系，接纳他回去。那时候蒋介石到了台湾，也想到杜月笙是个能人，有可用的地方，也发出邀请，让他到台湾去。杜月笙有自己的想法，哪儿也不去，就在香港。后来，他又到欧洲短暂待了一段时间。1951年，杜月笙63岁的时候，病死在香港。死的时候，欠杜月笙钱的人数不清，有的跟杜月笙写了借条，那些借条加到一块儿，数额非常巨大。杜月笙把孩子叫到跟前，把这些借条拿出来，一把火全烧了。他这是什么意思？人家欠我杜月笙的，但不欠你们的，别到我死了，你们到处要账，败坏我的名声，所以一把火把借条都烧了。
你看，杜月笙这个人，到晚年也不糊涂。他一辈子从底层摸爬滚打起家，梦想成为人上人，他也按照自己的江湖方式，在一定程度上获得了成功，也为抗日战争做出了自己的贡献。所以，杜月笙这一生很传奇，也很复杂，我们也可以通过杜月笙的人性了解到人性的复杂程度。我们过去判断一个人的时候，意识形态比较简单，你要么是好人，要么是坏人，这好人不可能干坏事，坏人不可能干好事。可其实从人性的复杂性来讲，人的好坏很难定性，他可能是阶段性的，也可能是地域性的，也可能是针对不同的人，他的所作所为就不一样。从杜月笙身上，我们就可以管中窥豹来了解民国时代，对于那个时代，杜月笙本人就是一面镜子，再相应地把杜月笙身边的人一个一个来品味，人性的复杂就暴露无遗。我们现代人想了解历史人物，就要把他放回到历史中去，不能根据自己的意识形态来判断，他就是好人，他就是坏人，如果那样理解的话，你就永远看不透中国历史。